RESOLUÇÃO ENEM 2018 - QUÍMICA ORGÂNICA - QUÍMICA

(ENEM 2018) As abelhas utilizam a sinalização química para distinguir a abelha-rainha de uma operária, sendo capazes de reconhecer diferenças entre moléculas. A rainha produz o sinalizador químico conhecido como ácido 9-hidroxidec-2-enoico, enquanto as abelhas-operárias produzem o ácido 10-hidroxidec-2-enoico. Nós podemos distinguir as abelhas-operárias e rainhas por sua aparência, mas, entre si, elas usam essa sinalização química para perceber a diferença. Pode-se dizer que veem por meio da química.

RESOLUÇÃO ENEM 2018 - QUESTÃO SOBRE QUÍMICA ORGÂNICA

    (ENEM 2018) As abelhas utilizam a sinalização química para distinguir a abelha-rainha de uma operária, sendo capazes de reconhecer diferenças entre moléculas. A rainha produz o sinalizador químico conhecido como ácido 9-hidroxidec-2-enoico, enquanto as abelhas-operárias produzem o ácido 10-hidroxidec-2-enoico. Nós podemos distinguir as abelhas-operárias e rainhas por sua aparência, mas, entre si, elas usam essa sinalização química para perceber a diferença. Pode-se dizer que veem por meio da química.

LE COUTEUR, P.; BURRESON, J. Os botões de Napoleão: as 17 moléculas que mudaram a história. Rio de Janeiro: Jorge Zahar, 2006 (adaptado).

    As moléculas dos sinalizadores químicos produzidas pelas abelhas-rainha e operária possuem diferença na:

a) fórmula estrutural.
b) fórmula molecular.
c) identificação dos tipos de ligação.
d) contagem do número de carbonos.
e) identificação dos grupos funcionais.

RESOLUÇÃO


    Iniciemos a resolução deste exercício analisando as moléculas produzidas pelas rainhas e abelhas-operárias.

   Começando pelas rainhas, sabemos, por meio do enunciado, que elas produzem um sinalizador químico conhecido como ácido 9-hidroxidec-2-enoico.

    Destrinchando o nome do composto, temos:

    — 9-hidroxi

    Esta parte nos diz que temos uma hidroxila ligada ao carbono 9 da cadeia principal.

    — dec

    Significa que a cadeia principal é composta por 10 carbonos.

    — 2-en

    Se refere a uma ligação dupla (en) no carbono 2 da cadeia.

    — oico

    Terminação usada exclusivamente para nomear ácidos carboxílicos.

    Feito isso, podemos, agora, desenhar o composto químico. Logo, chegaremos na seguinte estrutura:


    Fazendo o mesmo para 
10-hidroxidec-2-enoico, a moléculas das operárias, teremos o seguinte:

    — 10-hidroxi

    Se refere a uma hidroxila ligada no carbono 10 da cadeia principal.

    — dec

    A cadeia principal é constituída por 10 carbonos.

    — 2-en

    Possuí uma ligação dupla no carbono 2 da cadeia.

    — oico

    Uma terminação usada quando temos um ácido carboxílico.

   Sendo assim, agora somos capazes de desenhar o segundo composto. Teremos, então:


    Analisando as duas estruturas, podemos observar o seguinte:

    — Ambos possuem o mesmo número de carbonos: 10 carbonos.
    — Ambos possuem o mesmo tipo de ligação: ligação covalente.
    — Ambos possuem cadeia insaturada: ligação dupla no carbono 2.
    — Ambos possuem os mesmo grupos funcionais: álcool (OH) e ácido carboxílico (COOH).
    — Ambos possuem a mesma fórmula molecular: C10H18O3

    Deste modo, percebemos que a única diferença entre os dois sinalizadores químicos é a posição no qual a hidroxila esta ligada na cadeia principal.

    No sinalizador produzido pelas rainhas, temos que a hidroxila se liga no carbono 9 da cadeia principal, enquanto no sinalizador das operárias, a mesma hidroxila esta ligada na cadeia principal por meio do carbono 10.

    Portanto, concluímos que estes dois compostos são isômeros estruturais, pois, possuem a mesma fórmula molecular, no entanto, a maneira como os átomos se ligam as diferem.

    Isto posto, podemos afirmar que a diferença entre as duas moléculas está na parte estrutural, sendo a alternativa “A” a resposta para o exercício.

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